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产品名称:三尖杉宁碱,英文名称:Cephalomannine 英文别名:Taxol B; NSC 318735;
英文别名:Taxol B; NSC 318735; Benzenepropanoic acid, alpha-hydroxy-beta-(((2E)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl)amino)-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester, (alphaR,betaS)-; Benzenepropanoic acid, alpha-hydroxy-beta-((2-methyl-1-oxo-2-butenyl)amino)-, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester, (2aR-(2aalpha,4beta,4abeta,6beta,9alpha(aR*,betaS*),11alpha,12alpha,12aalpha,12balpha))-; (2alpha,5beta,7beta,10beta)-4,10-bis(acetyloxy)-1,7-dihydroxy-13-({(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylbut-2-enoyl)amino]-3-phenylpropanoyl}oxy)-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate; (2alpha,3xi,5beta,7beta,10beta,13alpha)-4,10-bis(acetyloxy)-1,7-dihydroxy-13-{[(2R,3S)-2-hydroxy-3-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]amino}-3-phenylpropanoyl]oxy}-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate; (2alpha,5beta,7beta,10beta,13alpha)-4,10-bis(acetyloxy)-1,7-dihydroxy-13-{[(2R,3S)-2-hydroxy-3-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]amino}-3-phenylpropanoyl]oxy}-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
CAS NO: 71610-00-9
规格含量:98%
检测方法:HPLC
产品形状:白色粉末结晶
物理性质:熔点230~233℃,溶于乙醇、二氯甲烷等,微溶于乙腈等
药理作用:是红豆杉中提取紫杉醇的副产品,可以转化为紫杉醇
产品来源:红豆杉(Taxaceae)属植物的枝叶
生产工艺:主要由醇提、萃取、层析、结晶等工序完成
保存方法:阴凉干燥、避光、避高温
保 质 期:2年(暂定)
东北红豆杉中紫杉醇及三尖杉宁碱含量测定方法的研究
采用均匀设计的方法,在不同条件下对东北红豆杉中紫杉醇及三尖杉宁碱进行提取,结果表明:室温下,80%甲醇超声波辅助提取30min为样品最佳提取条件;利用高效液相色谱仪对东北红豆杉不同部位中紫杉醇和三尖杉宁碱含量进行测定,其含量排序为:树皮>当年生枝>当年生叶>假种皮,与树皮相比,虽然当年生枝叶中紫杉醇的含量低,但作为可更新资源,具有替代树皮成为提取紫杉醇原料的潜力。
三尖杉碱骨架构筑中间体末端炔键的NMR确证
3-(6-乙炔基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-羟基-丙磺酸-4′-碘-4′-戊烯酯是我们设计的三尖杉碱化合物合成路线中的关键中间体,其分子中的末端炔键对于构建三尖杉碱的环状结构及立体化学至关重要.常规DEPT和HSQC实验中均不能得到末端炔键存在的信息,导致合成步骤无法继续进行.本文通过研究异核一键耦合常数设置值对DEPT实验和HSQC实验的影响,为关键中间体3-(6-乙炔基-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-羟基-丙磺酸-4′-碘-4′-戊烯酯末端炔键的确定给出了确切的信息,准确指定了化合物的结构,对分子中含有末端炔键化合物的NMR研究提供了数据参考和实验方法.
三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱的混合物具有显著的抗白血病的作用,对L615,L7212,耐6MP的L615小鼠均能延长生命率。对小鼠移植性肉瘤S180,脑瘤B-22及大鼠癌肉瘤W256亦具有明显的抗癌活性。国外报道4种酯碱(1-4)能显著抑制小鼠淋巴细胞白血病P-388,其中异三尖杉酯碱活性较小,三尖杉碱对小鼠白血病L1210无作用,而三尖杉酯碱,异三尖杉酯碱和高三尖杉酯碱有抑制作用。实验表明三尖杉碱对瓦克癌肉瘤,仅在很大剂量下才有效。这些化合物结构仅酯基侧链有很小的差别,却显著地影响了抗癌活性可见酯基侧链的重要作用。三种植物(三尖杉,中华粗榧,海南粗榧)的总生物碱对各个类型的白血病及恶性淋巴瘤均有较显著的疗效,对肺癌,绒癌,及恶性葡萄胎可能有一定疗效。对恶性淋巴瘤患者应用三尖杉总生物碱后发现,淋巴结中肿瘤细胞数减少,瘤细胞减少区域剩余者多为分化较好的成熟淋巴细胞核分裂基本找不到,提示三尖杉总碱有抑制肿瘤细胞增生的作用。对小鼠L1210白血病细胞杀伤动力学研究,认为本品属于周期非特异性药物对S期细胞杀伤较为明显。三尖属植物中的酯类生物碱对各类型白血病及恶性淋巴瘤有效,对急性粒细胞性白血病,急性单核细胞性白血病和急性早幼粒细胞性白血病的疗效较好,特别可用于白细胞数低的病例。三尖杉碱对恶性肿瘤疗效较不明显,对白血病,恶性淋巴瘤及实体瘤基本无效,但对滋养叶恶性肿瘤的小转移灶有一定的疗效。
三尖杉碱,白色结晶,熔点131-132度,三尖杉酯碱,白色无定形固体,熔点69-72度,难溶于水,溶于乙醇。高三尖杉酯碱,白色无定形固体,溶点142-146度,难溶于水,溶于乙醇。异三尖杉酯碱,白色无定形固体。
含三尖杉碱(cephalotaxine)、表三尖杉碱、乙酰三尖杉碱(acetylcephalotaxine)、去甲基三尖杉碱、三尖杉酮碱、三尖杉新碱、红杉醇(sequoyitol)。